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硝基取代的喹啉氮氧化物衍生物及其制备方法

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硝基 取代 喹啉 氧化物 衍生物 及其 制备 方法
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1、141.94,141.61,136.08,129.42,129.29, 127.77,120.44,Hz,1H), 2.62(s,3H); 13C NMR(100MHz,CDCl3): 142.37,.67(d,J9.2Hz,1H),8.50(s,1H),7.86(s,1H),7.76(d,J8.847-149; 1H NMR(400MHz,CDCl3): 9.15(d, J1.6Hz,1H),8缩, 柱层析纯化得到30.6mg目标产物, 收率 为75。 该化合物的表征如下: 黄色固体; 熔点1至反应管中, 加入2.0mL1,2-二氯乙烷溶剂溶 解, 在50下反应3h, 冷却至室温后将反应液浓。

2、生物的制备方法, 具体为: 将6-甲基喹啉 氮氧化物0.2mmol、 亚硝酸叔丁酯0.5mmol添加基喹啉氮氧化物, 其 结构式如式I-3所示: 0037 0038 本实施例的硝基取代的喹啉氮氧化物衍.0579。 0035 实施例3 0036 本实施例的硝基取代的喹啉氮氧化物衍生物为6-甲基-3-硝alculated for C10H8N2O4+M+H+m/ z221.0577,found 22160, 130.36,120.32,116.56,108.67,56.56; HRMS(ESI):c; 13C NMR(100MHz,CDCl3): 157.61,144.65,140.91,134.。

3、),7.86(t,J8.0Hz,1H),7.12(d,J 8.0Hz,1H) ,4.11(s,3H)3): 9.22 (d,J2.0Hz,1H),8.94(s,1H),8.29(d,J8.8Hz,1H86。 该化合物的表征如下: 黄色固体; 熔点143-145; 1H NMR(400MHz,CDCl解, 在50下反应3h, 冷却至室温后将反应液浓缩, 柱层析纯化得到37.9mg目标产物, 收 率为0.2mmol、 亚硝酸叔丁酯0.5mmol添加至反应管中, 加入2.0mL1,2-二氯乙烷溶剂 溶 0034 本实施例的硝基取代的喹啉氮氧化物衍生物的制备方法, 具体为: 将5-甲氧基喹 啉氮氧化物。

4、化物, 其结构式如式I-2所示: 说明书 3/9 页 5 CN 107488145 A 5 0033 0031 实施例2 0032 本实施例的硝基取代的喹啉氮氧化物衍生物为3-硝基-5-甲氧基喹啉氮氧ated for C9H7N2O3+M+H+m/ z191.0451,found 191.0455。0.61, 129.92,127.64,120.86,120.30.HRMS(ESI):calcul NMR(100MHz,CDCl3): 143.90,141.91,133.91,130.82,13.1Hz,1H),8.00(t,J7.3Hz,1H),7.87 (t,J7.5Hz,1H); 13C。

5、9.28(s,1H), 8.81(d,J8.8Hz,1H),8.63(s,1H),8.13(d,J8该化合物的表征如下: 黄色固体; 熔点152-155; 1H NMR(400MHz,CDCl3): 0 下反应3小时, 冷却至室温后将反应液浓缩, 柱层析纯化得到34.6mg目标产物, 收率为91。 2mmol、 亚硝酸叔丁酯0.5mmol添加至反应管中, 加入2.0mL1,2-二氯乙烷溶解, 在5029 0030 本实施例的硝基取代的喹啉氮氧化物衍生物的制备方法, 具体为: 将喹啉氮氧化 物0.28 本实施例的硝基取代的喹啉氮氧化物衍生物为3-硝基喹啉氮氧化物, 其结构式如 式I-1所示: 0。

6、具体实施方式 0026 下面结合具体实施例对本发明的实施方式作进一步说明。 0027 实施例1 00氮氧化物。 该制备方法 操作简便实用, 原料易得, 反应快速, 后处理方便, 产率和区域选择性高。 生物的制备方法, 实现了一步高效高区域选 择性实现喹啉氮氧化物衍生物的3位硝化反应生成硝基取代的喹啉率, 且后处理简便、 绿色环保, 适合大规模工业化生产。 0025 本发明的硝基取代的喹啉氮氧化物衍添加催化剂、 氧化剂、 酸和碱, 易于操作; 反应专一性强, 在较短时间 内可以得到较高的选择性和收制备方法可在空气条件下进行, 反应条件温和; 所用原料廉价易得, 底物适用范 围广; 反应过程中不用。

7、生 物、 亚硝酸叔丁酯在溶剂中混合后进行硝化反应, 实现了硝基取代的喹啉氮氧化物衍生物 的合成; 该喹啉氮氧化物衍生物。 0024 本发明的硝基取代的喹啉氮氧化物衍生物的制备方法, 是将喹啉氮氧化物衍述制备方法中, 所述硝化反应结束后, 对反应液依 次进行冷却浓缩、 柱层析分离, 即得所述硝基取代的摩尔式II所示的喹啉 氮氧化物衍生物对应使用515L溶剂。 0023 为了进一步提高产物的纯度, 上、 乙腈、 1,4-二氧六环中 的任意一种或其组合。 溶剂的用量满足充分溶解原料即可; 优选的, 每, 所述溶剂为1,2- 二氯乙烷、 甲苯、 1,2-二甲氧基乙烷、 N,N-二甲基甲酰胺、 四氢呋喃。

8、N 107488145 A 4 硝酸叔丁酯, 且不与原料及产物发生反应的有机溶剂都是可行的; 优选的制备方法中, 只要能溶解式II所示的喹啉氮氧化物衍生物和式III所示的亚 说明书 2/9 页 4 C应时间为25小时。 进一步优选的, 所述硝化反应的温度为50, 反应时间为3小 时。 0022 上述应 时间为使式II所示的喹啉氮氧化物衍生物完全反应所需要的时间; 为了提高生产效率, 优 选的, 反变性的温度条 件都是可行的; 为了节约能源及方便控制, 优选的, 所述硝化反应的温度为4070。 反酸叔丁酯的摩尔比为1:13。 0021 上述制备方法中, 只要能促使上述反应发生且不会导致原料及产物。

9、丁酯过量; 为了提高原料利用率, 进一步优选的, 式 II所示的喹啉氮氧化物衍生物与式III所示的硝式II所示的喹啉氮氧化物衍生物与式III所示的亚硝酸叔丁酯的用 量为化学当量或式III所示的亚硝酸叔述制备方法中, 只要能促使上述硝化反应发生的原料的用量都是可行的; 为了 提高反应收率, 优选的, 、 卤素、 烷基、 烷氧基、 苯基。 0018 该制备方法涉及的反应式如下: 0019 0020 上亚硝酸叔丁酯在溶剂中进行硝化反应, 即得; 0016 0017 式II中, R1R4各自独立的取自氢5 上述硝基取代的喹啉氮氧化物的制备方法, 包括将式II所示的喹啉氮氧化物衍生 物、 式III所示的。

10、在制备抗 肿瘤类药物方面具有良好的应用前景。 0014 所述烷基、 烷氧基的碳原子数为12。 001硝基基团, 可作为 有机合成中间体, 在天然产物、 医药生产、 有机合成等领域具有重要的应用价值; 卤素、 烷基、 烷氧基、 苯基。 0013 本发明提供的硝基取代的喹啉氮氧化物衍生物, 其结构中具有页 3 CN 107488145 A 3 0011 0012 式I中, R1R4各自独立的取自氢、 的技术方案是: 0010 一种硝基取代的喹啉氮氧化物衍生物, 其结构式如式I所示: 说明书 1/9 个目的在于提供上述硝基取代的喹啉氮氧化物衍生物的制备方法。 0009 为实现上述目的, 本发明所采用。

11、成 中间体, 并在天然产物、 医药生产、 有机合成等领域具有重要的应用价值。 0008 本发明的第二泛关注。 发明内容 0007 本发明的目的在于提供一种硝基取代的喹啉氮氧化物衍生物, 其可作为有机合取代的喹啉氮氧化物在化工、 医药领域具有广泛应用, 其新的类型和合成方 法也受到相关领域研究人员的广468人乳腺癌细胞有抑制作用, 可用于制备治疗过度或不正常细胞增生导致疾病的 药物。 0006 硝基六元芳环、 亚甲二氧基或亚乙二氧基。 式IV-1的化合物对A-431人皮肤鳞癌细胞和 MDA-MB- 磺酰氨基、 O-氨基甲酰基和-NR12R13, 其中R1和R2、 R2和R4、 R1和R3 可形成。

12、 C1-5烷巯基、 芳巯基、 卤素、 三卤甲基、 羟基、 氨基、 硝基、 羧基、 氧羧基、 酰胺基、5烷氧基、 芳基、 芳氧基、 C1-5烷基 芳基、 C1-5烷基芳氧基、 C3-10环烷基、 巯基、: 0004 0005 其中, R1、 R2、 R3、 R4、 R6各自独立地选择自氢原子、 C1-硝基喹啉衍生物, 对富含表皮生长因子受体的各种肿瘤细胞的 增生具有抑制作用, 其结构式如式IV所示 已知硝基喹啉类化合物具有一定的药理学性质。 如专利CN1830964B 公开了一种4-取代苯胺基3硝基易于转化为高附加值的胺基, 因此含硝基化合物在有机合成中有着广泛的应用。 0003 现有技术中,0。

13、002 硝化反应在合成医药、 农药、 炸药、 燃料等领域起着非常重要的作用。 在还原剂条 件下, 喹啉氮氧化物衍生物的制备领域, 具体涉及一种硝基取代的喹啉氮氧 化物衍生物及其制备方法。 背景技术 7488145 A 2 一种硝基取代的喹啉氮氧化物衍生物及其制备方法 技术领域 0001 本发明属于四氢呋喃、 乙腈、 1,4- 二氧六环中的任意一种或其组合。 权利要求书 1/1 页 2 CN 10特征在于, 所述 溶剂为1,2-二氯乙烷、 甲苯、 1,2-二甲氧基乙烷、 N,N-二甲基甲酰胺、 硝基取代的喹啉氮氧 化物衍生物。 9.如权利要求3所述的硝基取代的喹啉氮氧化物衍生物的制备方法, 其制。

14、备方法, 其特征在于, 所述 硝化反应结束后, 对反应液依次进行冷却浓缩、 柱层析分离, 即得所述所示的喹啉氮氧化物衍生物对应使用515L溶剂。 8.如权利要求3所述的硝基取代的喹啉氮氧化物衍生物的小时。 7.如权利要求3所述的硝基取代的喹啉氮氧化物衍生物的制备方法, 其特征在于, 每摩 尔式II如权利要求5所述的硝基取代的喹啉氮氧化物衍生物的制备方法, 其特征在于, 硝化 反应的反应时间为25所述的硝基取代的喹啉氮氧化物衍生物的制备方法, 其特征在于, 所述 硝化反应的温度为4070。 6., 式II 所示的喹啉氮氧化物衍生物与式III所示的硝酸叔丁酯的摩尔比为1:13。 5.如权利要求3烷。

15、基、 烷氧基、 苯基。 4.如权利要求3所述的硝基取代的喹啉氮氧化物衍生物的制备方法, 其特征在于所示的亚硝酸叔丁酯在溶剂中进行硝化反 应, 即得; 式II中, R1R4各自独立的取自氢、 卤素、 取代的喹啉氮氧化物衍生物的制备方法, 其特征在于, 包括将式II所示的喹啉氮氧化物衍生物、 式III氧化物衍生物, 其特征在于, 所述烷基、 烷氧 基的碳原子数为12。 3.一种如权利要求1所述的硝基R1R4各自独立的取自氢、 卤素、 烷基、 烷氧基、 苯基。 2.如权利要求1所述的硝基取代的喹啉氮8145 A 1.一种硝基取代的喹啉氮氧化物衍生物, 其特征在于, 其结构式如式I所示: 式I中, 。。

16、 权利要求书1页 说明书9页 CN 107488145 A 2017.12.19 CN 10748医药生产、 有机合成等领域具有重要的应 用价值; 该化合物在制备抗肿瘤类药物方面具有 良好的应用前景。 该硝基取代的喹啉氮氧化物衍生物的结构中 具有硝基基团, 可作为有机合成中间体, 在天然 产物、 的喹啉氮氧化物 衍生物的结构式为:其中R1 R4各自独立的取自氢、 卤素、 烷基、 烷氧基、 苯 基物及其 制备方法 (57)摘要 本发明涉及一种硝基取代的喹啉氮氧化物 衍生物及其制备方法。 硝基取代.Cl. C07D 215/60(2006.01) (54)发明名称 一种硝基取代的喹啉氮氧化物衍生灵 (74)专利代理机构 郑州睿信知识产权代理有限 公司 41119 代理人 胡云飞 (51)Int河南中医药大学 地址 450000 河南省郑州市金水区金水路1 号 (72)发明人 密霞钟铮曾岱王新(21)申请号 201710681369.7 (22)申请日 2017.08.10 (71)申请人 (19)中华人民共和国国家知识产权局 (12)发明专利申请 (10)申请公布号 (43)申请公布日。

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